Ich vermute, die Bilder sind zu groß.
Um das Problem zu verstehen, muss man in etwa wissen, wie Widgets funktionieren. Das Widget selbst wird vom Launcher erstellt, dem man einfach ein Layout und die Inhalte übergibt. Das Problem ist, dass die eigentlichen Inhalte sozusagen an den Launcher gestreamt werden und dabei gibt es eine Größenbegrenzung, die man leider recht schnell bei Bildern erreicht.
Wenn jetzt eine große Bitmap an das Widget geschickt wird, dann kann es halt passieren, dass der Puffer für die Daten überläuft und dann wird das Bild nicht dargestellt und das komplette Update des Widgets schlägt fehl, was unter anderem auch dazu führt, dass keine Events mehr ausgeführt werden. Es gibt einen Workaround dafür. Dieser benötigt allerdings die Reflection library, ist also mit der Trial nicht nutzbar. Beim Workaround wird im Prinzip die Bitmap in eine Datei gespeichert und dem Launcher dann die URI mitgeteilt, wo er das Bild findet um es selbst zu laden.